Braithwaite är känd både som poet och historiker - och en första rangens jazzkännare. Han har genom åren varit verksam såväl i sitt hemland som vid universitet i Storbritannien, USA och Ghana. Hans huvudintresse har hela tiden varit de karibiska folkens indentitet och kultur, vilket starkt präglar hans litterära produktion.
Han föddes i Bridgetown, där han växte upp och påbörjade högre studier. Så småningom fick han ett stipendium som förde honom till Storbritannien och universitetet i Cambridge, där han tog examen i historia. Under denna tid publicerade han sig flitigt i olika tidskrifter; många dikter lästes också upp i radio.
Hans första diktsamling utkom 1967: Rights of passage, följd av Masks 1968 och därefter ytterligare en lång rad fram till Middle passages 1992. Han har också skrivit teaterpjäser, essäer, litteraturkritik och historiska verk: bland dessa kan nämnas Folk culture of the slaves in Jamaica och Jazz in the West Indian novel (bägge 1970).